토트넘은 2019년 11월 26일 올림피아코스와의 UEFA 챔피언스리그 B조 5차전에서 4-2 승리를 거뒀다. 토트넘은 이날 승리로 남은 조별예선 한 경기의 승패 여부와 상관없이 챔피언스리그 16강 진출에 성공하면서 향후 펼칠 리그 경기 일정에도 여유를 갖게 됐다.
토트넘은 좋은 결과를 얻긴 했지만 과정은 그리 쉽지 않았다. 전반 시작과 함께 올림피아코스는 토트넘을 거세게 몰아붙이기 시작했다. 결국 전반 6분 엘 아라비의 중거리 슈팅이 골로 연결되며 토트넘은 당황하기 시작했다. 토트넘은 잦은 패스미스로 중원에서 별다른 기회를 창출하는데 실패했다. 전반 19분 세메두가 코너킥에 의한 패스로부터 전달된 공을 페널티 박스 중앙에서 받아 밀어넣으며 추가골을 넣는데 성공했다. 토트넘은 만회골을 넣기 위해 노력했지만 전반 13분 손흥민의 감각적인 헤딩 슈팅이 아깝게 빗나간 것을 제외하고는 이렇다 할 찬스를 만들어내지 못했다. 전반 28분 에릭 다이어 대신 에릭센이 교체되어 들어갔지만 토트넘의 공격에 큰 변화가 바로 나타나진 않았다. 하지만 토트넘의 반전은 전반 추가시간에 시작됐다. 올림피아코스 수비의 헛발질로 공은 골대 앞 알리에게 전달됐고 가볍게 밀어넣으며 토트넘은 전반을 1-2로 마무리했다.
후반이 시작되자마자, 토트넘은 올림피아코스를 따라잡기 위해 맹공격을 퍼부었다. 결국 후반 5분 케인은 모우라의 크로스를 슈팅으로 연결했고 결국 동점골을 만들어냈다. 동점 이후, 올림피아코스는 다시 정신을 차린 듯 공격에 집중하기 시작했다. 하지만 후반 중반 이후 토트넘은 경기를 다시 지배하기 시작했다. 결국 후반 27분 손흥민의 헤딩 패스를 받은 오리에가 멋진 슈팅으로 골을 만들어내며 토트넘은 역전에 성공했다. 그리고 후반 31분 에릭센의 프리킥은 케인의 헤딩으로 방향이 살짝 바뀌며 골로 연결했고 결국 경기는 토트넘의 4-2 대역전승으로 마무리됐다.
이날 경기는 토트넘의 승리로 끝났지만 토트넘의 경기력은 분명 아쉬웠다. 에릭 다이어가 지난 웨스트햄전에서 좋은 경기력을 선보이며 이번 경기에도 선발 출전했지만 결과는 실패였다. 그는 중원에서 상대에게 밀리며 토트넘이 어려운 경기를 하는데 시발점이 됐다. 상대의 강한 압박에 허둥지둥하는 모습을 수차례 보였고 결국 전반 28분 교체되어 나왔다. 다행스럽게도 무리뉴의 빠른 판단이 빛을 봤다. 에릭센이 투입된 이후부터 토트넘은 서서히 살아나기 시작했다. 물론 전반에 보여준 에릭센의 경기력도 완벽하지 않았다. 하지만 에릭센은 점차 좋아지기 시작했고 결국 후반엔 좋은 모습을 보여주며 도움까지 기록했다.
오늘 역시 토트넘은 수비의 불안감을 보여주며 경기 초반부터 어려운 경기를 했다. 최근 연이어 펼쳐진 경기들 때문에 지친 선수들의 컨디션 저하가 토트넘의 경기력 저하로 이어진 것도 사실이지만 포체티노 감독 시절부터 제기된 수비 불안이 오늘도 나타났기에 향후 어떻게 이 약점을 보완할 것인지가 무리뉴의 큰 과제로 남게 됐다. 윙백들을 영입할 것인지, 센터백을 영입할 것인지, 수비형 미드필더를 영입할 것인지 무리뉴와 토트넘 프론트는 깊은 고민을 해야 할 듯 보였다.
하지만 이날 승리는 토트넘에게 여러모로 의미가 있었다. 토트넘은 지난 웨스트햄전 승리 이후 2연승을 거두며 오랜만에 기분 좋은 연승을 기록했다. 또한 토트넘은 조별예선 한 경기를 남기고 챔피언스리그 16강 진출이 확정되며 앞으로 있을 경기에서 주전 선수들을 보호할 수 있을 만큼 여유가 생겼다. 이는 향후 리그 경기 일정에도 큰 도움이 될 것으로 전망되고 있다. 특히 무리뉴는 이날 영국 무대 복귀 후 첫 번째 챔피언스리그 경기에서 승리를 거두며 그의 능력을 다시 한 번 과시했고 이런 좋은 분위기 속에서 토트넘과 무리뉴의 동행이 어떤 결과로 이어질지 많은 팬들의 관심을 끌고 있다.